Самой непредсказуемой парой казались «Тараз» и «Ордабасы». Однако в южном дерби хозяева на удивление легко разобрались со своими соседями, разгромив «Ордабасы» 3:0. Первый гол на 15-й минуте провел Жакып Кожамберды, сумевший переиграть Александра Григоренко после выхода один на один. Во втором тайме голландец Корнелис Уббинк решился на дальний удар, и был точен. Третий мяч с пенальти записал на свой счёт Мурат Тлешев, забивший свой 22-й гол в розыгрышах кубка страны. Рекордсменом же является капитан «Шахтера» Андрей Финонченко, у которого 23 забитых мяча.

Минимальные победы на своих полях одержали «Тобол» и «Астана». Костанайцы с трудом преодолел барьер 1/8 финала в лице шымкентского «Кырана», вымучив победу. 90 минут игры не принесли забитых мячей. Пошло уже компенсированное время, когда Нурбол Жумаскалиев адресовал мяч Анатолию Богданову, который войдя в штрафную площадь, обыграл защитника и уложил мяч в нижний угол ворот гостей.

В столичном дерби победу с минимальным перевесом одержал представитель Премьер-лиги. Единственный гол на 61-й минуте провел форвард хозяев Сергей Остапенко. Для него данный гол стал восьмым в розыгрышах кубка страны. Кстати, оба сегодняшних соперника в разные годы становились обладателями данного трофея. На сей раз борьбу продолжит только «Астана».

Тяжелую победу в дополнительное время над «Востоком» одержал в гостях «Атырау». Уже в начале встречи гости усилиями Милоша Трифуновича вышли вперед. Хозяева сумели вырвать ничью в концовке встречи. У «Востока» отличился Аслан Джанузаков, переведя матч в овертайм. Представитель Премьер-лиги «Атырау» всё же вырвал победу, забив гол в конце второго овертайма. Автором победного гола стал Дмитрий Пархачёв.

Не имели проблем в домашних матчах с командами первой лиги «Кайрат» и «Иртыш». Алматинцы обыграли «Гефест» из Сарани 3:1. Уже на 19-й минуте после передачи Ермека Куантаева, Момоду Сисей был точен. На 37-й минуте Артур Едигарян приложился из-за пределов штрафной, и мяч, срикошетив, во второй раз влетел в ворота «Гефеста». В начале второго тайма гости усилиями Марлана Мужикова один мяч отквитали, однако, «Кайрат» забив третий гол, решил исход встречи. Автором гола стал Ермек Куантаев.

С таким же счетом «Иртыш» переиграл «Кызыл-Жар СК» из Петропавловска. Хозяева поля еще в первом тайме создали себе комфортное преимущество, забив два гола. В течение пяти минут дубль оформил Игор Бурзанович. Первый мяч был забит после передачи Куаныша Бегалина, затем черногорец головой замкнул передачу Игоря Юрина. Забил он и третий гол, но после остановки игры, за что получил «горчичник» от Дмитрия Быстрова. Гости забили свой мяч на 60-й минуте. Так и не заигравший в «Иртыше» Руслан Кенетаев оказался с глазу на глаз с Никитой Калмыковым, и сумел провести гол престижа. Хозяева поставили точку на последней минуте встречи. Вышедший на замену Виталий Головёшкин забил третий гол — 3:1.

Разгромили своих оппонентов «Актобе» и «Шахтёр». Чемпион страны и лидер нынешнего сезона в гостях переиграл кызылординский «Кайсар» 3:0. Первый тайм забитых голов не принес. На 56-й минуте после подачи штрафного удара Александра Гейнриха, Игорь Зенькович головой открыл счёт. Спустя три минуты дальний удар Абата Аймбетова достиг цели. Точку в игре дальним выстрелом поставил вышедший на замену Валерий Коробкин. Счет мог быть еще крупнее, однако на 34-й минуте Маркос Пиззелли не реализовал пенальти. «Актобе» же впервые на игру с капитанской повязкой вывел Алексей Мулдаров.

Действующий обладатель кубка страны, карагандинский «Шахтёр» начал защиту титула с гостевой победы над каратауским «Лашыном». Горняки встречались с «Лашыном» на своем стадионе, однако номинальными хозяевами считались именно каратаусцы. В первом тайме футболисты «Лашына» сумели сохранить свои ворота в неприкосновенности, однако после перерыва, всё стало на свои места. На 65-й минуте счёт открыл Михрет Топчагич. Спустя три минуты Михаил Габышев ударом головой счёт удвоил. Точку поставил ударом с лёта Роман Муртазаев.

Следующий раунд, ¼ финала состоится 18 июня.

1/8 финала, 14 мая

«Восток» — «Атырау» 1:2 д.в. (0:1, 1:1)
Голы: Трифунович 5 (0:1), Джанузаков 83 (1:1), Пархачев 118 (1:2)
Удаление: Ибраев 81 («Восток», второе предупреждение)
Судья: Омаров (Алматы)
14.05.2014. Усть-Каменогорск. «Восток». 1000 зрителей.

«Тараз» — «Ордабасы» 3:0 (1:0)
Голы: Кожамберды 15 (1:0), Уббинк 55 (2:0), Тлешев 63-пенальти (3:0)
Судья: Хисамутдинов (Павлодар)
14.05.2014. Тараз. «Центральный». 4200 зрителей.

«Тобол» — «Кыран» 1:0 (0:0)
Гол: Богданов 90+1 (1:0)
Судья: Кызылбаев (Актобе)
14.05.2014. Затобольск. «Затоболец».

«Иртыш» — «Кызыл-Жар СК» 3:1 (2:0)
Голы: Бурзанович 27 (1:0), Бурзанович 32 (2:0), Кенетаев 60 (2:1), Головёшкин 90 (3:1)
Судья: Быстров (Сарань)
14.05.2014. Павлодар. «Центральный».

«Кайсар» — «Актобе» 0:3 (0:0)
Голы: Зенькович 56 (0:1), Аймбетов 59 (0:2), Коробкин 85 (0:3)
Нереализованный пенальти: Пиззелли 34 («Актобе», выше ворот)
Судья: Кучин (Караганды)
14.05.2014. Кызылорда. Им. Гани Муратбаева.

«Лашын» — «Шахтёр» 0:3 (0:0)
Голы: Топчагич 65 (0:1), Габышев 68 (0:2), Муртазаев 75 (0:3)
Судья: Тевяшов (Уральск)
14.05.2014. Караганды. «Шахтёр».

«Астана» — «Астана-1964» 1:0 (0:0)
Гол: Остапенко 61 (1:0)
Судья: Абдуллаев (Каратау)
14.05.2014. Астана. «Астана Арена».

«Кайрат» — «Гефест» 3:1 (2:0)
Голы: Сисей 19 (1:0), Едигарян 37 (2:0), Мужиков 50 (2:1), Куантаев 76 (3:1)
Судья: Кумашев (Астана)
14.05.2014. Алматы. «Центральный».

В ¼ финала сыграют:
— «Кайрат» (Алматы)
— «Тараз» (Тараз)
— «Иртыш» (Павлодар)
— «Тобол» (Костанай)
— «Шахтёр» (Караганды)
— «Атырау» (Атырау)
— «Актобе» (Актобе)
— «Астана» (Астана).